Antonio Conte al Milan, i tre momenti in cui poteva accadere (ma non è successo)

Quella tra Antonio Conte e il Milan può essere senza dubbio definita come una storia incompiuta. In almeno tre occasioni in passato l'attuale tecnico dell'Inter è stato vicino all'accordo con l'altro club del capoluogo lombardo. Alla fine però il forte interesse dei rossoneri, e i contatti tra le parti, si sono chiusi con un nulla di fatto. Dalla prima opportunità nel 2014, quando il mister salentino era ancora sulla panchina della Juventus, all'ultima nel 2018 quando era al capolinea della sua avventura al Chelsea.

Antonio Conte-Milan, i primi contatti quando l'allenatore era ancora alla Juventus

La prima volta in cui il Milan ha fatto sul serio per Antonio Conte risale al 2014. L'allenatore reduce da tre stagioni consecutive alla Juventus, e con ancora un anno di contratto sembrava ormai svuotato, con numerosi dubbi sul futuro alimentati anche dalle divergenze con la società sul tema del mercato. Aspetto quest'ultimo considerato fondamentale per Conte che avrebbe voluto innesti graditi (come Sanchez e Cuadrado) per provare a vincere anche in Europa. In questo scenario ecco l'inserimento dei rossoneri pronti a puntare sull'ex centrocampista per provare a riaprire un ciclo vincente.

Un progetto intrigante per il tecnico che d'altronde alla vigilia di una sfida contro l'Inter già nel 2013, aveva dimostrato di essere aperto a tutto e di non precludersi nulla, nemmeno la possibilità in futuro di allenare anche gli storici rivali nerazzurri o rossoneri ("Divento il primo tifoso di ogni squadra che alleno"). Un interesse quello del Milan, confermato poi dal fratello dell'allora presidente Silvio Berlusconi, Paolo, a Milan Channel: "Galliani mi ha raccontato che Pirlo gli ha detto che è un tecnico che andrebbe bene per tutte le squadre. Credo anche che ci siano stati degli abboccamenti con noi, ma chissà se è stato solo gossip oppure no".

L'addio "tardivo" alla Juventus e il mancato passaggio al Milan

Le voci sul pressing del Milan all'epoca arrivano ovviamente all'orecchio della dirigenza della Juventus, che al termine della stagione incontrò Conte per decidere il da farsi. Divorzio o prolungamento? La soluzione fu trovata nel mezzo, con la  conferma per la stagione successiva, ovvero l'ultima da contratto con la Juventus, ufficializzata attraverso un comunicato senza fronzoli. Quanto però accadde pochi mesi dopo però, inevitabilmente gettò una luce diversa su quella decisione: l'addio di Conte alla Juventus infatti fu solo rimandato a luglio in occasione del primo giorno di ritiro.

Il Milan però a quel punto ormai era fuori gioco, visto che aveva deciso alla luce della prima decisione legata alla permanenza di Conte (per non compromettere i rapporti con la Juve e per non correre il rischio di arrivare a ridosso della stagione senza allenatore), di virare su Filippo Inzaghi. In quel modo la Juventus dunque iniziò un nuovo ciclo con Allegri, con Conte che non finì sulla panchina di una diretta concorrente, ma su quella della Nazionale.

Milan, il secondo tentativo per Conte andato male nel 2015/2016

Il secondo atto del mancato matrimonio, arrivò poco più di un anno dopo. Il Milan tornò a pensare ad Antonio Conte per la stagione 2016-2017. Mentre il tecnico si preparava a guidare gli azzurri agli Europei, i rossoneri si preparavano a vedere all'opera Sinisa Mihajlovic in panchina, pensando però già al futuro con il vecchio pallino salentino. Anche in questo caso però niente di fatto: il Milan dopo l'esonero di Mihajlovic e l'arrivo del traghettatore Brocchi, ripartì da Montella, mentre l'ex Juventus finì sulla panchina del Chelsea.

L'ultimo sondaggio nel 2018, quando Conte lasciò il Chelsea

Il terzo ritorno di fiamma del Milan per Antonio Conte, si palesò nel corso della stagione 2017/2018. L'avventura di Montella, alla seconda stagione sulla panchina del club lombardo, sembrava al capolinea e allora ecco il rinnovato interesse per l'ex Ct che dal canto suo dopo aver vinto all'esordio la Premier, non stava vivendo un'annata semplice, anche alla luce dei soliti dissidi di mercato, con la dirigenza dei Blues. Se in un primo momento il Milan decise di puntare su Gattuso per sostituire Montella, a fine stagione tornò caldo il nome del salentino alle prese però con la questione relativa alle modalità dell'addio dei londinesi.

Abramovich non prendeva in considerazione l'ipotesi di un taglio drastico per evitare di pagare una penale da circa 10 milioni di euro ad un tecnico che aveva ancora un anno di contratto. Il mister dal canto suo sarebbe stato pronto a dire sì ai rossoneri, che però essendo alle prese anche con una nuova dirigenza, non volevano affrontare una possibile trattativa fiume con il Chelsea. Una situazione che non si sbloccò nemmeno dopo l'esonero di Conte, e su cui nonostante le smentite dell'epoca anche del fratello del diretto interessato, influì anche il ricco ingaggio dell'allenatore che a Londra incassava 10 milioni di euro, 8 in più di quanto garantito a Gattuso.