Il 15 e 16 maggio il primo turno delle elezioni amministrative 2011 interesserà anche i 54414 cittadini di Siena, chiamati a rinnovare Sindaco e Consiglio Comunale. Ovviamente dopo due mandati non potrà ripresentarsi il Sindaco uscente, il 56enne ex funzionario del Monte dei Paschi di Siena, Maurizio Cenni, esponente del Partito Democratico e sostenuto negli anni del suo mandato da una coalizione di centrosinistra. Ed in pole position per sostituirlo vi è proprio un suo collega di partito, il deputato democratico Franco Ceccuzzi, 44enne proveniente dai Democratici di Sinistra (di cui è stato anche segretario provinciale), che ha incassato anche il sostegno dell'Italia dei Valori e parte dunque con i favori del pronostico, sperando addirittura in una vittoria al primo turno (che dunque gli consenta di evitare il ballottaggio del 29 maggio, atto conclusivo delle comunali 2011).
Il suo principale avversario dovrebbe essere un nome molto conosciuto, quello dell'ex pilota di Formula 1 Alessandro Nannini (da tempo impegnato attivamente nella politica locale), su cui hanno deciso di puntare i vertici del Popolo della Libertà e degli altri partiti che sostengono la maggioranza di governo, Lega Nord su tutti (l'appoggio ufficiale è arrivato proprio negli ultimi giorni, dopo una iniziale perplessità). Tra gli outsiders va segnalata la presenza della giornalista, nonchè responsabile dell'archivio storico del Comune di Siena, Laura Vigni, che guida la lista civica "Sinistra per Siena" e ha già presentato la sua squadra, cominciando una lunga e faticosa campagna elettorale. Allo stesso modo si è mosso anche Gabriele Corradi, padre del più noto Bernardo (attaccante in forza all'Udinese), che guida una coalizione composta da Liste Civiche Senesi, Nuovo Polo e Lista per Corradi Sindaco e ha incassato negli ultimi giorni il sostegno di professionisti affermati ed autorevoli esponenti della società civile.